Die Oberstadt mit dem Marienplatz zeigt bis heute den frühmittelalterlichen Charakter einer Bürger- und Bergstadt sowie die Struktur einer Spornsiedlung. Durch die 1929 angelegte Kastanienallee und die Grünanlagen hat der Marienplatz heute ein gepflegtes Aussehen. Jahrhundertelang wurden auf diesem Platz die Vieh- und Jahrmärkte abgehalten, die für Hollfeld und die Umgebung von großer wirtschaftlicher Bedeutung waren. Auch heute noch finden auf diesem Platz regelmäßig Märkte statt.

Hoch über der Stadt thront das Wahrzeichen Hollfelds, der „St. Gangolfsturm“ – ein spätmittelalterlicher Wehrturm, angefügt an die ehemalige Kirche, die heute als Kulturzentrum genutzt wird.

Am höchsten Punkt der Stadt steht das mittelalterliche Obere Tor, ehemals ein Brückenturm mit einer Schlagbrücke über dem tiefen Stadtgraben und Teil der wehrhaften Stadtbefestigung, die um 1300 entstanden ist.

1778-1782 erbaut vom Bamberger Baumeister Johann Josef Vogel, bietet die Stadtpfarrkirche ein eindrucksvolles Zeugnis frühklassizistischer Kirchenbaukunst in Franken. Die reiche Innenausstattung stammt aus der Dominikanerkirche in Bamberg.

Die älteste Kirche Hollfelds ist die Wallfahrts­kirche St. Salvator, die 1704 von Johann Leonhard Dientzen­hofer errichtet wurde und eine kostbare barocke Ausstattung erhielt.

Gleich zwei Burgen gibt es in den Ortsteilen von Hollfeld zu bestaunen: Schloss Freienfels mit seiner imposanten Lage am steilen Fels und das mächtige Schloss Wiesentfels, am engen Wiesenttal gelegen.

Im Rahmen der umfangreichen Stadtsanierung wurden auch die historischen Terrassengärten an der Stadtmauer aus ihrem Dornröschenschlaf erweckt. Von Frühjahr bis Herbst laden jahreszeitlich gestaltete Flächen zum Flanieren und Verweilen ein.